Modeli Escalade debutoi në "Elegance Contest" në Plazhin e Kalasë së Kalifornisë në vitin 1998.
Cadillac Escalade u shfaq dy dekada më parë për të kundërshtuar Lincoln Navigator, nisur në 1997.
Megjithatë, gjenerata e parë nuk ishte një SUV luksoze, por një Chevrolet Tahoe / GMC Yukon praktikisht i ripaketuar me simbol Cadillac.
Përkundër kësaj, Escalade tashmë u bë një hit i madh në SHBA në vitin e parë të shitjes, kështu që 23.897 vetura iu shpërndanë klientëve.
Brezi i parë zgjati vetëm dy vjet, dhe pasardhësi që u shfaq në vitin 2001 ishte një përparim i rëndësishëm përpara, me brendësinë e saj të re dhe luksoze.
Gjenerata e tretë filloi në vitin 2007 dhe solli përmirësime të reja në fushën e dizajnit dhe teknologjisë. Përveç kësaj, Escalade III është bërë SUV i parë i madh me makinë hibride dhe sistem të sofistikuar "Magnetic Ride Control".
Gjenerata e tanishme e katërt arriti në 2014, duke rrumbullakuar historinë e suksesshme të këtij Cadillac, e cila është shitur mbi 836,000 kopje në 20 vjet, derisa pasardhësi pritet në vitin 2020.
