Hartë e periudhës Osmane e vitit 1530, në të cilën përmendet Vushtrria me emrin "VILÇITRIN" si kryeqendër e Sanxhakut.
Gjithashtu në këtë hartë përmendet edhe Lumi Sitnica me emrin SILNICË.
Vushtrria është lokalitet antik, që daton qysh nga mesjeta, edhe para Perandorisë Romake, përkatësisht që nga koha e Dardanëve. Në kohën e Perandorisë Romake ka patur një stacion me emrin Vitianum, siç e dëshmon edhe mbishkrimi i gjetur në rrethin e Kumanovës, që konsiderohet shenjë e kahjes së rrugës për në Vicianë.
Viciana në fund të shekullit i para l. K. pushtohet nga Perandoria Romake. Gjatë periudhës së pushtimit romak (I-V) Viciana kishte arritur një zhvillim të konsiderueshëm ekonomik dhe kulturor.
Në vitin 395, pas shkatërrimit të Perandorisë Romake Viciana mbeti në kuadër të Bizantit. Ndërkaq fiset turke dhe sllave që erdhën në Ballkan në shekullin VI-VII e shkatërruan këtë gadishull dhe toponimet e vjetra Pellazgo - ilire ua përshtatën gjuhëve të tyre. Në mesjetë Viciana shënohej me emrin VIÇITRINA (Trina e viçave), ndërsa sllavët këtë emër e sllavizuan duke e quajtur "VUÇITRN".
Në shekujt II-III në Vicianë dominonte Krishtërizmi, ndërsa pas ndarjes së krishtërizmit më 1054 në katolicizëm dhe ortodoksizëm, pjesa më e madhe e popullatës së Vicianës ishte katolike.
Në shekullin XIV Perandoria Osmane filloi t'a pushtojë Ballkanin. Në Vushtrri prezenca e osmanëve së pari shënohet në vitin 1439, ndërsa definitivisht u pushtua më 1455. Vendosja e administratës osmane në Vushtrri, bëri që në këtë qytet të përhapet feja islame, dhe të ndërtohen xhami, hane, medrese, hamame etj. Gjatë shekujve XV-XVIII, Vushtrria ishte ndër qytetet më të mëdha në Ballkan dhe në Perandorinë Osmane dhe qendër e sanxhakut më të rëndësishëm të Perandorisë Osmane.
Gjatë Luftës së Parë Botërore, përkatësisht gjatë viteve 1915-1918, Vushtrria u pushtua nga Austro - Hungaria. Në Luftën II Botërore (1941-1945) Vushtrria me rrethinë i takonte zonës së pushtuar nga gjermanët. Më 21 nëntor 1944, në Vushtrri u vendos administrata komuniste jugosllave, kundër së cilës ishte e tërë popullata e saj.
Në mars 1989, dhuna shtetërore serbe e rrënoi Kushtetutën e Kosovës të vitit 1974. Sërish, kundër kësaj dhune u ngrit e tërë popullata, e cila rezultoi përfundimisht me luftën e armatosur të popullit të Kosovës kundër kësaj dhune shtetërore dhe gjenocidi, e organizuar nga Ushtria Çlirimtare e Kosovës (UÇK) dhe e ndihmuar nga ndërhyrja e forcave të NATO - së, (Mars - qershor 1999) e cila i dha fund kësaj gjendje. Gjatë kësaj lufte, në Vushtrri me rrethinë janë vrarë mbi 500 shqiptarë civilë dhe janë zhdukur mbi 100 të tjerë. Forcat e NATO-së hynë në Vushtrri më 16 qershor 1999.
Dita e çlirimit të Vushtrrisë është 17 qershori.
