Pas diplomimit në Sandhurst, Churchilli u largua nga ushtria dhe udhëtoi për në Kubë, ku raportonte për kryengritjen për një gazetë në Londër. Ai më pas shërbeu si korrespondent lufte dhe oficer ushtrie, një rol i dyfishtë që atëherë lejohej, në Indi, Sudan dhe Afrikën e Jugut. Pas mbërritjes në Afrikën e Jugut në vitin 1899, treni i tij i blinduar ra në pritë nga Boerët, pasardhësit e kolonëve holandezë, të cilët luftonin në atë kohë kundër Britanisë së Madhe.
Churchilli u kap dhe u dërgua në një kamp burgu, prej ku ai u arratis duke iu ngjitur një muri gjatë natës, madje edhe kur dy nga të burgosurit e tjerë u kthyen prapa në burg.
Pa ndonjë plan të saktë, Churchilli fatmirësisht “ngeci” në shtëpinë e një menaxheri britanik të minierave të qymyrit, i cili e fshehu në një minierë për tri ditë dhe më pas e dërgoi në një tren të mbushur me lesh, për në Mozambik. Që atje, Churchilli mori një anije përsëri për në Afrikën e Jugut dhe nxitoi për në front. Tashmë ishte hero …
