Sot shënohet 20-vjetori i karrierës së Jose Mourinhos si trajner. Më 23 shtator 2000, ai u ul në stol për herë të parë si trajner i parë. Në fakt, ai kshte pasur një përvojë (dhjetor 1998) momentale si trajner i parë në një ndeshje miqësore, që Barcelona luajti në “La Línea” kundër serbëve të Crvena Zvezda. Ajo ndeshje u fitua 4-1 nga katalanasit, me Pep Guardiolën titullar dhe Xavi i aktivizuar në minutën e 81-të. Ato kohë ishin negative te Barcelona e Van Gaal. Trajneri hollandez kishte humbur katër ndeshje radhazi (Mallorca, Atlético, Deportivo dhe Villareal)…
Por, le të kthehemi te 23 shtatori 2000. Portugalia në tërësi u shtang, pasi një trajner 37-vjeçar, i papërvojë, mori frenat e një klubi të madh si Benfica. Debutimi i tij, kundër Boavista, kampion i ardhshëm, përfundoi me humbje. Ato ishin momente të vështira, pasi humbja në kampionat u pasua nga eliminimi në Kupën UEFA. Ndeshja tjetër, e treta në karrierën e Mourinho si trajner, ishte derbi i Lisbonës kundër Os Belenenses. Kjo ishte fitorja e parë e Mourinhos në karrierë, nga 605 të tilla gjatë këtyre 20 viteve si trajner.
Përgjatë këtyre dy dekadave si trajner i parë, José Mourinho ka fituar 25 tituj, përfshirë dy Liga Kampionesh (2003-04 me Porto dhe 2009-10 me Inter); tetë Liga (kampionate kombëtare) (dy portugeze, dy italiane, një spanjolle dhe tre angleze). Karakteri i tij dhe konferencat unike për shtyp e kanë sendërtuar “Special One” si një trajner të guximshëm dhe të pasionuar me të gjitha ekipet që ka menaxhuar, që nga Benfica, e para, ku mezi mundi të drejtonte 10 ndeshje. Nga aty shkoi tek Unión Leiria, një ekip modest portugez, ku nuk e mbaroi dot sezonin. Pas 18 ndeshjeve, Mourinho u shkarkua në mes të sezonit 2001-2002, para se të mbërrinte, çuditërisht, te Porto.
Dy kampionate portugeze dhe, mbi të gjitha, befasia e fitimit të Ligës së Kampionëve (2003-2004) me “dragonjtë” e katapultuan atë drejt suksesit, të cilin e konfirmoi më së miri te Chelsea (aventura e parë) i Abramovich, ku la një trashëgimi të madhe, përpara se të nënshkruante me Interin, Në stolin e zikaltërve fitoi të dytë Ligë Kampionesh në karrierë, më 2010. Nga atje shkoi te Real Madridi, ku i krijoi mjaft telashe Barcelonës së Guardiolës, përpara se të bënte karrierë në Premier League. Chelsea, Manchester United dhe Tottenham kanë qenë skuadrat e tij, që nga viti 2013. Sidoqoftë, karriera e tij fituese filloi falë Carlos Marchena në vitin 2000, golashënuesi i fitores së parë të Mou si trajner.
